Anna Jessen studierte an der ETH Zürich sowie an der Harvard University GSD in Cambridge, Massachusetts. 1999 gründete sie mit Ingemar Vollenweider das Büro jessenvollenweider.
Von 2011 bis 2018 hatte sie die Professur für Entwerfen und Raumgestaltung an der TU Darmstadt inne. Seit 2018 besetzt sie gemeinsam mit Ingemar Vollenweider den Lehrstuhl für Städtebau an der TU Dortmund und leitet die durch sie seit 2016 konzipierte ArchitekturWerkstatt OST St. Gallen.